Innehåll
Stereoisomerer är identiska molekyler i alla aspekter, förutom en: deras atomer finns i olika tredimensionella (3D) arrangemang. Till exempel har 1,2-dikloretan två stereoisomerer - en i vilken två kloratomer är på samma sida av dubbelbindningen och den andra i vilken atomerna är på motsatta sidor. När kemister bara försöker göra en av två eller flera möjliga stereoisomerer använder de i allmänhet stereospecifika reaktioner, vilket endast resulterar i en stereoisomer som produkt.
Stereospecificitet
I en stereospecifik reaktion dikterar reagensets stereokemi produktens stereokemi. Med andra ord, för en given serie reagens bildas endast en stereoisomer i reaktionen. Detta skiljer sig från en stereoselektiv reaktion, där flera stereoisomerer produceras, men några av dem bildas i större mängder än andra.För att komma ihåg denna skillnad, tänk bara på den sista delen av varje ord; en stereospecifik reaktion är en som specificerar vad produkten kommer att bli, medan en stereoselektiv reaktion helt enkelt väljer en av flera möjliga produkter.
Sn2
Sn2-reaktioner (bimolekylär nukleofil substitution) är ett vanligt exempel. När de inträffar attackerar ett elektronrikt reagens eller nukleofil ett elektronfattigt eller elektrofilt kol i ett andra reagens och utvisar en atom eller grupp av atomer i processen. Den utvisade gruppen kallas utgångsgruppen. Nukleofilen attackerar den elektrofila kolatomen på motsatt sida av den lämnande gruppen, och arrangemanget av atomer runt det elektrofila kolet blir inverterat i processen - något som att vända ett paraply inifrån och ut.
Mekanismer
Mekanismen för de flesta Sn2-reaktioner säkerställer att, när det är möjligt att ha mer än en stereoisomer som en produkt, endast en bildas. När vätesulfidjonen reagerar med exempelvis R-2-bromo-oktan är S-2-oktantiol den enda produkten. Det finns andra typer av stereospecifika reaktioner, men de delar alla denna egenskap gemensamt. Mekanismen eller sekvensen av händelser som inträffar under reaktionen leder direkt till en specifik stereoisomer som en produkt.
Användningar
Kemister står ofta inför situationer där de behöver syntetisera en av flera möjliga stereoisomerer, men naturen använder bara en. För att göra aminosyror syntetiskt är det i allmänhet nödvändigt att blanda de två olika stereoisomera formerna och separera dem, minska produktionen eller använda stereospecifika reaktioner. Stereospecifika reaktioner är också viktiga vid tillverkning av olika läkemedel.
