Innehåll

• Molekylär struktur
• Bildande av salter
• Esterproduktion
• Framställning av en syrahalogenid
• Sulfonering
• Nitrering
• Halogenering

Bensoesyra är en fast, vit, kristallin substans som kemiskt klassificeras som en aromatisk karboxylsyra. Dess molekylformel kan skrivas som C7H6O2. Dess kemiska egenskaper baseras på det faktum att varje molekyl består av en karboxylgrupp fäst vid en aromatisk ring. Karboxylgruppen kan genomgå reaktioner för att bilda produkter såsom salter, estrar och syrahalider. Den aromatiska ringen kan genomgå reaktioner såsom sulfonering, nitrering och halogenering.

Molekylär struktur

Bland karboxylsyror har bensoesyra den enklaste molekylära strukturen, i vilken en enda karboxylgrupp (COOH) är direkt kopplad till en kolatom i en bensenring. Bensenmolekylen (med molekylformeln C6H6) bildas av en aromatisk ring med sex kolatomer, med en väteatom fäst vid var och en. I bensoesyramolekylen ersätter COOH-gruppen en av ringens väten. För att indikera denna struktur skrivs molekylformeln för bensoesyra (C7H6O2) vanligtvis som C6H5COOH.

De kemiska egenskaperna hos bensoesyra är baserade på dess molekylära struktur. Speciellt kan reaktioner av bensoesyra involvera modifieringar av karboxylgruppen eller den aromatiska ringen.

Bildande av salter

Den sura delen av bensoesyra är karboxylgruppen och den reagerar med en bas för att bilda ett salt. Till exempel reagerar den med natriumhydroxid (NaOH) för att producera natriumbensoat, en jonförening (C6H5COO-Na +). Både bensoesyra och natriumbensoat används som konserveringsmedel för livsmedel.

Esterproduktion

Bensoesyra reagerar med alkoholer för att producera estrar. Till exempel, med etylalkohol (C2H5OH) bildar bensoesyra etylbensoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Vissa bensoesyraestrar är mjukgörare.

Framställning av en syrahalogenid

Med fosforpentaklorid (PCl5) eller tionylklorid (SOCl2) reagerar bensoesyra för att bilda bensoylklorid (C6H5COCl), som klassificeras som en syra (eller acyl) halid. Bensoylklorid är mycket reaktivt och används för att bilda andra produkter. Till exempel reagerar den med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom metylamin, CH3-NH2) för att bilda en amid (bensamid, C6H5CONH2).

Sulfonering

Reaktionen mellan bensoesyra och svavelsyra (H2SO4) leder till sulfonering av den aromatiska ringen, i vilken den funktionella gruppen SO3H ersätter en väteatom i bensenringen. Produkten är huvudsakligen metasulfobensoesyra (SO3H-C6H4-COOH). Prefixet "meta" indikerar att den funktionella gruppen är kopplad till det tredje kolet i förhållande till fästpunkten för karboxylgruppen.

Nitrering

Bensoesyra reagerar med koncentrerad salpetersyra (HNO3) i närvaro av svavelsyra som en katalysator, vilket leder till nitrering av ringen.Utgångsprodukten är huvudsakligen metanitrobensoesyra (NO2-C6H4-COOH), i vilken den funktionella gruppen NO2 är fäst vid ringen i metaposition i förhållande till karboxylgruppen.

Halogenering

I närvaro av en katalysator såsom järnklorid (FeCl3) reagerar bensoesyra med en halogen såsom klor (Cl2) för att bilda en halogenerad molekyl såsom metaklorbensoesyra (Cl-C6H4-COOH). I detta fall är en kloratom bunden till ringen vid metapositionen i förhållande till karboxylgruppen.